Есть такая полезная утилита — win-acme, с помощью которой под Windows можно обновлять сертификат Let’s Encrypt.
Так вот, при обновлении сертификата он нормально устанавливается на Exchange Server, устанавливается в хранилище (Сертификаты — Размещение веб-служб), но при этом закрытый ключ нельзя экспортировать:

Как получить закрытый ключ и возможность экспорта:

Читать далее →